失意的插画师阿云搬进了深水埗一间旧公寓,在楼下的杂货铺买了一把破旧的红色雨伞。老板告诉她:“这把伞能看见你想见却见不到的人。”阿云只当是玩笑。一个暴雨天,她撑开伞,发现伞面上浮现出十年前九龙城寨未拆迁时的影像,而影像里,二十岁的自己和初恋男友阿杰正站在她此刻站立的位置争吵。阿云可以隔着时光看见他们,却无法触碰。她开始在每一个雨天撑着伞回到过去,试图用各种方式提醒当年的自己不要放手,却发现每一次干预都会让伞面多一道裂痕。当伞骨即将折断时,她终于明白,自己真正需要和解的不是过去的那个人,而是那个被困在过去里的自己。
王家卫风格的都市童话,每一场雨都下得极有情绪。导演用“伞”作为穿越媒介的设定新颖且浪漫,最难能可贵的是它没有落入“改变过去”的俗套,而是教会观众“带着遗憾继续走”。
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